退休教授查尔斯（特德·丹森饰）觉得生活中没有新鲜事可言。在妻子去世一年后，他陷入了日常琐事之中，和女儿艾米丽（玛丽·伊丽莎白·埃利斯饰）的关系也渐渐疏远。然而，当他看到私人侦探朱莉（莉拉·里奇克里克·埃斯特拉达饰）发布的分类广告后，他受到启发，决定孤注一掷，开始一场新的冒险。查尔斯的任务是：秘密潜入旧金山的太平洋风景养老院，解开一件传家宝被盗的谜团。无论是住户还是工作人员，每个人都是潜在的嫌疑人，查尔斯必须在不被太平风景养老院无所不知的主管迪迪（斯蒂芬妮·比翠丝饰）发现的情况下破案。然而，保持低调并不容易，因为和蔼可亲的查尔斯很快就赢得了同住居民的好感。作为一名“卧底老绅士”，查尔斯踏上了一段激动人心的旅程，让他意识到生活中还有很多值得期待的东西，同时也让他与艾米丽重新建立了联系。 创剧人迈克尔·舒尔带来的这部《卧底老绅士》改编自获得 2021 年奥斯卡最佳纪录片提名的纪录片《名侦探赛大爷》。
